Hunden Filip har fått en ny granne som heter Penny. Hon har världens vackraste leende och allt Filip vill är att gå på en promenad med henne. Men det finns ett litet problem Penny är så stor och han är så kort att öronen släpar i marken när han går. Hur ska hon någonsin kunna bli kär i Filip när han inte ens når att kyssa henne. Med hjälp av sin bästa vän Ralf försöker han komma på ett sätt att bli längre men allt blir bara fel. Alla försök att prata med Penelope misslyckas men Filip ger inte upp. Till sist sätter han på sig ett par höga stövlar fyllda med tidningspapper, men det är svårt att gå och Penny upptäcker hans hemlighet. Filip är förkrossad men Penny viftar på svansen mer än någonsin.
Hund i stövlar är en rolig historia som genom flikar engagerar läsaren och skapar möjligheter att upptäcka gömda sidor av berättelsen.